AVALIAÇÃO DA ATIVIDADE ANTIOXIDANTE E CITOTÓXICA DE UMA AMIDA PIRROLIDÍNICA ISOLADA DAS FOLHAS DE PIPER AMALAGO

Resumo

Espécies do gênero Piper são muito utilizadas na medicina popular. Este trabalho tem por objetivo a avaliação da atividade antioxidante (DPPH) e toxidade frente à Artemia salina da amida pirrolidínica isolada da fração etanólica de Piper amalago. No fracionamento cromatográfico foram utilizadas técnicas de cromatografia em coluna aberta de fase normal e reversa. A determinação estrutural foi realizada através da análise de experimentos realizados em equipamento de RMN (Ressonância Magnética Nuclear). Os espectros de RMN de 1H permitiram inferir a presença de sinais de uma ligação dupla cis em δ 5,72 (1H, d, J = 11,2 Hz) e δ 6,34 (1H, m), atribuídos a H-2, e H-3, respectivamente, sinais de uma ligação dupla trans em δ 6,34 (1H dd, J = 10,2 e J =15,5 Hz) e 5,90 (m), atribuídos a H-5 e H-6, respectivamente, os sinais em δ 2,43 e δ 2,65 foram atribuídos aos H-7 e H-8, respectivamente, os sinais em δ 6,66; δ 6,71; δ 6,60; δ 3,45; δ 1,92; δ 1,82 e δ 3,52 foram atribuídos aos hidrogênios H-2’, H-5’, H-6’, H-1”, H-2”, H-3” e H-4”, respectivamente, o sinal em δ 5,95 (s) foi atribuído aos hidrogênios do grupo metileno dioxílico ligado em C-3” e C-4”, também foram realizados experimentos 13C, e de RMN 2D, que complementaram determinação estrutural da substância (1-[(2Z,4E)-7-(1,3-benzodioxol-5-il)hepta-2,4-dienoil]pirrolidina). A amida isolada apresentou uma alta toxidade nas concentrações 0,1 mg/mL, 0,05 mg/mL e 0,025 mg/mL. O teste de atividade antioxidante apresentou 40% de inibição na concentração mais alta testada. Palavras-chave: cromatografia, DPPH, toxidade.